Macaulay Culkin là ngôi sao nhí giàu có và nổi tiếng nhất kể từ sau Shirley Temple. Bước lên sân khấu lần đầu lúc 4 tuổi tại Broadway,8 tuổi tham gia phim Rocket Gibraltar (1988) và See You in Morning (1989) đưa Mack vào nhóm những diễn viên nhí hiếm hoi được khen ngợi nồng nhiệt từ tờ The New Yorker và The New York Times. 1989, lúc 9 tuổi, cậu bé hầu như trội hơn hẳn ngôi sao John Candy khi đóng chung trong Uncle Buck.
1990, tác giả John Hughes hoàn thành kịch bản Home Alone và giao nó cho đạo diễn Chris Columbus với lời đề nghị xem xét để Culkin vào vai chính. Tuy vậy Columbus vẫn chưa chắc chắn về việc này dù Mack là cậu bé đầu tiên ông gặp để thử vai, cho đến khi đã xem qua hơn 200 ứng cử viên khác, Columbus mới thừa nhận rằng không ai tốt hơn Culkin. Trong lần gặp thứ 2, Mack đã thuộc được 2 phân cảnh, và Columbus biết chắc rằng đã tìm được cậu bé Kevin McCallister của mình. Bộ phim thành công vang dội, thu về hơn 285 triệu USD chỉ riêng tại Mỹ, trở thành một trong những bộ phim có doanh thu cao nhất trong lịch sử và đưa tên tuổi Macaulay Culkin lên thành một trong những diễn viên nổi tiếng nhất.
Dự án lớn tiếp theo của Mack là My Girl (1991). Culkin đóng vai Thomas J. Sennett,1 cậu bé dị ứng với mọi thứ. Bất chấp những ý kiến không đồng tình về đoạn kết, bộ phim vẫn được trình chiếu và tiếp tục là một hit khác nữa của Mack. 1992, Mack trở lại làm Kevin McCallister trong Home Alone 2: Lost in New York, đạt doanh thu hơn 172 triệu USD riêng tại Mỹ.
1993, lần đầu tiên Macaulay thể hiện 1 vai không còn là cậu bé dễ thương vui nhộn nữa, mà là kẻ sát nhân nhỏ tuổi khát máu Henry trong The Good Son. Mack được giao vai cậu bé có vấn đề về thần kinh này, nếu không người đàm phán/ ông bầu, cũng là cha của Mack, Christopher Kit Culkin dọa sẽ ko cho Mack tham gia Home Alone 2, và thù lao của Mack trong phim này đã tăng thành 5 triệu USD.
1994, 14 tuổi, Macaulay xuất hiện liên tục trong các phim The Pagemaster, Getting Even with Dad và Richie Rich. Thù lao của Mack trong 2 phim sau là 8 triệu USD, mức cao nhất cho 1 ngôi sao nhí từ trước tới nay. Nhưng đó không phải là những bộ phim thành công của Macaulay, nhiều người cho rằng Mack đã mất phong cách của mình, không còn là chú bé dễ thương người ta từng yêu mến trong Home Alone
1995, cha mẹ Mack, Christopher Kit Culkin và Patricia Brentrup – vốn chưa bao giờ cưới hỏi chính thức ly dị và bắt đầu cuộc chiến giành con cái và tài sản của Macaulay. 1996, Mack được thông báo rằng cậu sẽ không được nhận bất kỳ vai diễn nào cho tới khi vụ tranh chấp này được giải quyết ổn thỏa. Sự việc giằng co đến tháng 4 năm 1997 khi Kit Culkin nhường quyền nuôi con lại cho vợ.
1998, Macaulay cưới Rachel Miner, cũng là 1 diễn viên, nhưng sớm chia tay vào năm 2000 vì Rachel muốn ổn định gia đình trong khi Macaulay muốn quay lại công việc diễn xuất. Tuy vậy đã có một khoảng lặng 8 năm kể từ sau Richie Rich (1994), và mặc dù Macaulay đã làm cuộc trởi lại trên sân khấu, lên kế hoạch tham gia trong bộ phim Party Monster (2003), nhưng người ta cho rằng với tài sản ước tính khoảng 17 triệu USD, Mack hoàn toàn không cần phải trở lại làm việc, nếu không có vai diễn nào hấp dẫn được anh.
2003-2023